"Как я встретил вашу маму" на самом деле история не столько о встрече, сколько о долгом и запутанном пути к ней. Всё начинается с того, что архитектору Теду, глядя на счастье своих женившихся лучших друзей, внезапно кажется, что он что-то серьезно упускает. Его решимость найти ту самую запускает череду свиданий, нелепых ситуаций и разочарований, которые становятся фоном для жизни его шумной компании.
Центром этой вселенной оказывается их любимый бар, где вместе с Тедом постоянно находятся его друзья. Рядом с ним — циничный Барни с его сомнительными теориями, и Робин, девушка, которая никак не вписывается в его чёткие планы на будущее. Сквозь годы, сквозь все их взлёты и падения, отец и рассказывает детям эту неспешную сагу, где каждая ошибка и случайность в итоге складываются в ту единственную историю, которую они ждут.